В конце 1946 года по окончании госиспытаний Ил-12 ОКБ С. В. Ильюшина приступило к созданию пассажирского самолёта, способного обеспечить безопасное завершение взлёта после отказа одного из двигателей. По аэродинамическим и компоновочным особенностям первый вариант нового самолёта Ил-14 повторял самолёт Ил-12, отличаясь от него только несколько бо́льшими размерами и массой. На Ил-14 предполагалось установить два поршневых двигателя воздушного охлаждения АШ-73 с взлётной мощностью по 2400 лошадиных сил.

Однако данный проект не был реализован, так как выяснилось, что простое увеличение энерговооружённости окончательно не решает проблему продолженного взлёта, но сильно усложняет путевую балансировку при отказе двигателя на взлёте.

Проблема продолженного взлёта на одном двигателе была решена путём аэродинамических улучшений при незначительном повышении мощности двигателя АШ-82ФН (всего на 50 л. с.): было спроектировано новое крыло, изменена его взлётно-посадочная механизация: на нём устанавливали только закрылки, и его аэродинамическое качество с выпущенными закрылками в диапазоне от скорости отрыва до 175 км/ч стало выше, чем у крыла Ил-12, что позволяло самолёту быстрее отрываться от земли и набирать высоту. Дополнительному уменьшению лобового сопротивления самолёта на взлёте способствовало сокращение времени уборки шасси и изменения шага воздушного винта. Сохраняя компоновочные особенности пассажирской кабины самолёта Ил-12 на 18 пассажирских мест, новый самолёт имел значительно более передний диапазон эксплуатационных центровок, равный 12-19 % САХ (по сравнению с 19-22 % на Ил-12), что улучшило устойчивость самолёта на земле и позволило отказаться от хвостовой опоры.

Первый опытный Ил-14 был построен с крылом и оперением Ил-12. На нём отрабатывалась новая гидросистема, усовершенствованный механизм закрытия створок шасси, комплексная воздушно-тепловая противообледенительная и отопительная система.

Первый полёт опытного Ил-14 с поршневыми двигателями АШ-82ФН был совершён 13 июля 1950 года под командованием Владимира Коккинаки. Полёт продолжался всего 15 минут из-за высокой температуры в теплообменниках воздушно-тепловой системы.

Для второго опытного экземпляра Ил-14, получившего обозначение Ил-14П, была спроектирована новая выхлопная и воздушно-тепловая системы, объединённые в единый агрегат; для улучшения управляемости на малых скоростях площадь вертикального оперения Ил-14П была увеличена на 17 %. Также был улучшен обзор из кабины путём увеличения передних и боковых стёкол.

1 октября 1950 экипаж Владимира Коккинаки совершил первый полёт на Ил-14П с двумя двигателями АШ-82Т.

Владимиром Коккинаки была проведена работа по исследованию взлёта Ил-14П с одним работающим двигателем и управляемости на критических режимах. Начиная с Ил-14, данные испытания стали обязательными для всех многомоторных советских самолётов.

Государственные испытания самолёта начались 2 декабря 1951 года и завершились 30 августа 1952 года. По результатам госиспытаний было отмечено, что Ил-14 по технике пилотирования и выполнению посадки проще, чем Ил-12.

В августе 1952 года начались эксплуатационные испытания самолёта в различных метеоусловиях (продолжительность испытаний — 13 августа − 13 октября 1952 года[9]). Ил-14П зарекомендовал себя как надёжный, безопасный, простой в управлении и в обслуживании, способный взлетать и садиться на небольших аэродромах с грунтовым покрытием, экономичный самолёт. По сравнению с Ил-12, максимальная скорость Ил-14П увеличилась на 30 км/ч. По результатам эксплуатационных испытаний самолёта Ил-14П было сделано заключение о том, что Ил-14П с двумя двигателями АШ-82Т пригоден для использования на линиях ГВФ.

22 ноября 1952 года Ил-14П был предъявлен на контрольные испытания в ГК НИИ ВВС, по окончании которых (30 декабря 1952 года) был рекомендован к запуску в серийное производство.

1 апреля 1953 года Совет Министров СССР принял постановление № 947—407сс о запуске Ил-14П в серийное производство на авиазаводе № 84 в Ташкенте Производство самолёта было организовано к осени 1953 года. Позднее (в 1954 году) документация для серийного производства ИЛ-14П была передана в ЧССР, где они выпускались под обозначением АВИА-14, а также в ГДР.

Регулярные перевозки пассажиров на самолётах Ил-14П начались 30 ноября 1954 года. В 1955 году во время визитов советской правительственной делегации в Индию, Бирму и Афганистан десять самолётов Ил-14П пролетели в общей сложности по 22 500 км. Ил-14П в середине 1950-х годов стал основным магистральным самолётом Аэрофлота. Самолёты Ил-14П (18 пассажирских мест) и Ил-14М (24 места) до начала 1960-х являлись основными типами советских пассажирских самолётов на магистральных внутренних и международных воздушных линиях. После внедрения на авиалиниях СССР турбовинтовых пассажирских самолётов Ан-24, Ил-14 стали использоваться на местных воздушных линиях. Пассажировместимость на Ил-14П постепенно повышалась от 24 до 32 мест, Ил-14М — от 28 до 36 мест.

Самолёты Ил-12 и Ил-14 составили значительную эпоху в развитии советской гражданской авиации: рост парка этих самолётов, возрастание интенсивности их движения привели к увеличению объёма пассажирских авиаперевозок в стране. Совершенная радионавигационная аппаратура в сочетании с созданием комплекса наземных радиотехнических средств позволила лётчикам Аэрофлота быстро освоить регулярные полёты с пассажирами в сложных метеорологических условиях и ночью с выполнением захода на посадку по приборам, что превратило гражданскую авиацию в один из основных видов пассажирского транспорта.

С середины 1960-х на смену самолётам Ил-14 стали приходить современные турбовинтовые лайнеры Ан-24. В 1970-х годах продолжалась эксплуатация самолётов семейства Ил-14 на местных воздушных линиях в ряде регионов СССР (особенно на Крайнем Севере и в Сибири), а также для обслуживания экспедиций в Антарктиде, они поддерживали связь между Большой землей и полярными станциями, вели разведку льдов и проводку в них морских судов, также на эти самолёты устанавливали два дополнительных топливных бака для беспосадочной связи между советскими антарктическими станциями, удаленными друг от друга на расстояние до 4000 км. С 1979 года на местных воздушных линиях самолёт Ил-14 стал заменяться самолётом L-410UVP.

В 1980-х годах начался постепенный вывод из состава Аэрофлота самолётов типа Ил-14, однако они ещё применялись для служебных транспортных перевозок в военной и экспериментальной авиации, а отдельных регионах ещё даже возили пассажиров. Массовое списание остававшихся в строю Ил-14 было проведено в конце 1980-х — начале 1990-х годов. Из регулярной пассажирской эксплуатации «Аэрофлота» Ил-14 был официально снят в 1989 году, отработав на регулярных линиях 35 лет.

Столь долгий срок службы самолётов этого типа, (а к началу 1990-х годов последним построенным в конце 1950-х лётным экземплярам Ил-14 перевалило за 30 лет), объясняется отсутствием самолётов аналогичного класса с поршневыми двигателями, а также последующих моделей, которые смогли бы его заменить, как это было в своё время с Ил-12, который Ил-14 и заменил. Одномоторный Ан-2 был более лёгким типом воздушного судна с меньшей грузоподъёмностью и количеством мест для пассажиров, да и менее комфортабельным, а турбовинтовой Ан-24 более сложным в обслуживании. Ил-14 долгое время служил военным и гражданским специалистам в том числе и на Севере, а из-за своих характеристик, неприхотливости и надёжности в работе был незаменим в Арктике.

Ремонт Ил-14 производился с 1953 года на авиаремзаводе № 402 (Быково), с 1957 года — на авиаремзаводе № 407 (Минск). Обслуживание самолётов Ил-14 на авиаремонтных заводах СССР было прекращено в 1986 году.